Al confine tra Umbria e Toscana, il pellegrino passa per Citerna, cittadina situata su una collina dalla quale si gode uno stupendo panorama su tutta l'Alta Valle del Tevere. Contesa ripetutamente per la sua posizione strategica (di avvistamento dei flussi militari provenienti da Romagna, Marche e Toscana), Citerna conserva ancora nella cinta muraria, nei camminamenti medievali e nell'acropoli sovrastante il borgo, la memoria della sua ricca storia.

Interessante per il ricco patrimonio artistico la chiesa dedicata al santo, risalente al 1316 e rifatta nel 1508 in semplici forme rinascimentali.

In questa località si verifica un simpatico episodio della vita del Poverello. Quando San Francesco vi arriva nel 1214, un gran numero di persone vuole sentirlo predicare cosicché si è costretti ad andare in aperta campagna. Francesco si appoggia a una quercia, la quale però è piena di formiche: in nome di Dio, egli comanda loro di andar via e le bestiole miracolosamente ubbidiscono. In quello stesso luogo, chiamato del Montesanto, viene edificato nel XIII secolo il Conventino, detto anche gli Osservanti, abitato finché i francescani non si trasferiscono nel Convento intitolato al Santissimo Crocefisso. Quest'ultimo, soppresso all'indomani dell'unità d'Italia, è oggi dimora di una comunità di suore benedettine di clausura.

Un altro racconto narra che mentre Francesco predica, un donna, suonando il cembalo, non gli permette di farsi ascoltare dalla folla. Ammonita dolcemente la donna non smette cosicchè Francesco dice: "Piglia, o diavolo, piglia ciò che è tuo". La misera donna è levata in aria e non è più vista da nessuno.